หลังจากสำเร็จการศึกษาในปี พ.ศ. 2551 เธอได้ทำงานประชาสัมพันธ์โฆษณาสินค้าหรูหราระยะสั้น ๆ จากนั้นเธอได้ร่วมงานที่เทเบิล ทอล์ก ทำงานเกี่ยวกับการจัดงานอีเวนต์ ซึ่งเทเบิลทอล์กถือเป็นบริษัทที่มีสำนักงานใหญ่ที่กรุงลอนดอน บริษัทนี้รับจัดงานอีเวนต์และงานสังสรรค์ต่าง ๆ[15][17] ในปีเดียวกันนั้นนิตยสาร Tatler ได้จัดให้เธออยู่ในรายชื่อ "หนึ่งในคนโสดที่สังคมกล่าวถึง" (the Number 1 Society Singleton) นำหน้าเจมส์ บลันต์ และเจ้าหญิงยูจีนีแห่งยอร์ก[18] แม้ในบทความดังกล่าวจะให้คำอธิบายว่า "ไปงานสังสรรค์หลายงาน แต่มีหน้าที่หลักเป็นเพียงผู้ที่ทำหน้าที่จัดการเรื่องอาหารเครื่องดื่มในงาน" แต่ตั้งแต่นั้นมาเธอก็เป็นที่กล่าวถึงบ่อยครั้งในแวดวงสังคม[19] ในฐานะที่เธอเป็นน้องสาวของเคต มิดเดิลตัน ทั้งสองมักมีข่าวในวงกว้างจำนวนมากที่มุ่งเน้นด้านวิถีทางสังคมและการดำเนินชีวิต[20][21] ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2555 นิตยสาร Time ได้จัดให้เธอเป็นหนึ่งในร้อยบุคคลทรงอิทธิพลที่สุดของโลก[22]

ปัจจุบันพีพาทำงานอาทิตย์ละสองวันกับบริษัทของพ่อแม่ที่ชื่อ Party Pieces โดยทำงานแก้ไขเว็บของ นิตยสาร Party Time[15][23]

Penguin Books จ่ายเงินล่วงหน้าแก่พีพาจำนวน 400,000 ปอนด์ สำหรับหนังสือเกี่ยวกับการจัดงานปาร์ตี้ ชื่อเล่มว่า "Celebrate" ซึ่งถูกตีพิมพ์ในฤดูใบไม้ร่วงปี พ.ศ. 2555 แต่ยอดขายกลับต่ำกว่าที่คาดการณ์ไว้ ขณะที่หลายคนวิจารณ์เย้ยหยันด้านความชัดเจนของเนื้อหา[24][25] ทั้งนี้พีพาได้ออกมายืนยันว่าไม่ได้ใช้นักเขียนเงา[26] และในเดือนมีนาคมปีถัดมาเธอออกจากงานเจ้าหน้าที่วรรณกรรม[27]